Двунадесятый Праздник Воздвижения Креста Господня относится к числу древнейших праздников христианской церкви, но не известны ни точное время, ни обстоятельства его возникновения. Точно неизвестно, где именно он зародился — в Иерусалиме или в столице Византийской империи Константинополе. В искусстве Древней Руси были широко распространены образы Воздвижения Креста, часто входившие в праздничный ряд иконостасов, в то время как в Византии отдельные иконы с подобным сюжетом не встречаются.

История обретения величайшей христианской святыни — Креста, на котором был распят Господь, — связана с паломничеством в начале IV века равноапостольной царицы Елены на Святую землю. К этому времени место, где была совершена казнь Христа, было осквернено и забыто. На нем находилось языческое святилище в честь богини Венеры, а позже — груды земли и мусора.  Прибыв в Иерусалим, императрица Елена никак не могла отыскать Голгофу и Гроб Господень, пока  иудей,  по имени Иуда, не согласился показать место, где необходимо копать, и, действительно, вскоре там обнаружили Лобное место, и неподалеку от него — три креста. Лишь один из найденных крестов был орудием казни Спасителя, а два других принадлежали распятым с Ним вместе разбойникам.

Истинный Крест явил себя через совершившееся чудо:  силой Креста был воскрешен проносимый мимо него покойник. Некоторые источники рассказывают о больной женщине, на которую по очереди возлагали все три креста. Лишь последний из них, тот, что исцелил ее, был признан Крестом Спасителя. Никифор Каллист церковный историк XIV века пишет, что оба эти чуда засвидетельствовали подлинность Креста. История его обретения и связанных с ней исцелений с большей или меньшей степенью подробности часто изображалась на русских иконах Воздвижения Креста Господня.

Обретение Святыни царицей Еленой привлекло множество народа. Чтобы все смогли увидеть Крест Господен, иерусалимский патриарх Макарий встал на возвышенном месте и поднял (воздвиг) Крест над своей головой. Именно это действие, возможно, легло в основу обряда воздвижения креста, который до сих пор совершается в православной церкви 14 (27 сентября).

В византийской иконографии Воздвижение Креста изображается  как торжественное богослужение в храме во главе с епископом, стоящим в сопровождении клира на амвоне. При этом византийские композиции Крестовоздвижения встречаются почти исключительно в миниатюрах рукописей. Их построение сильно отличается от того, что привычно для русских икон: здесь епископ повернут влево (или вправо) и держит крест двумя руками перед собой, а не поднимает над головой. Кроме того, тип лика изображаемого святителя всегда разный: византийские художники создавали отвлеченный образ епископа, а не конкретно патриарха Макария. В этом убеждает тот факт, что имя святителя чаще всего иконописцы не указывали. Встречающиеся в этих сценах характерные образы святителя с короткими темными волосами с залысиной и маленькой бородой позволяют предполагать, что в этих случаях изображен св. Иоанн Златоуст, как, н
апример, в миниатюре Лекционария XII века из монастыря Святого Пантелеимона на горе Афон. Кроме этих особенностей, отметим, что в миниатюрах никогда не проявляется желание связать празднование Крестовоздвижения с историей обретения Креста святой Еленой — изображения равноапостольной царицы и ее сына отсутствуют.

Новгородская икона конца XV века из числа святцев Софийского собора — самый древний русский образ Воздвижения креста сохранившийся до наших дней. Эта икона является памятником сложной, детально разработанной иконографии, отличающейся от византийских образцов. Здесь в центре иконы на фоне белокаменного храма представлен архиепископ. Он совершает воздвижение креста при огромном стечении народа и в присутствии Константина и Елены. Крест в букетике из веточек он держит двумя руками над головой. По сторонам святителя поддерживают два дьякона. В этой детали отразилась реальная богослужебная обрядовая практика, зафиксированная в Чиновниках (Архиерейских служебниках) новгородского собора Святой Софии и Успенского собора в Москве. В нижней части образа среди толпы народа, святителей и бояр выделяются образы людей в белых остроконечных шапочках — традиционно считается, что это певчие, а не священники или монахи, как можно
было бы подумать.  Рассмотренная иконография в точности повторена на новгородской выносной двусторонней иконе «Крестовоздвижение — Богоматерь Знамение» XVI века из Государственного исторического музея и на иконе этого же времени из собрания Эрмитажа. На некоторых образах Крестовоздвижения, в том числе на вологодской иконе третьей четверти XVI века (Государственная Третьяковская галерея), выше архитектурных построек возносится колонна, увенчанная конным монументом. Эта статуя является совершенно конкретной исторической реалией — она была воздвигнута в Константинополе в VI веке, при жизни самого императора, неподалеку от храма Святой Софии. Ее описание было известно на Руси благодаря свидетельствам паломников, а наиболее ранним изображением статуи являлся несохранившийся рисунок, выполненный знаменитым Феофаном Греком. Он стал образцом при создании книжных миниатюр, а затем изображение статуи появилось и в иконописи. Ее присутствие в иконе Крестовоздвижения обозначало конкретное место действия совершаемого чина прославления Креста — византийскую столицу, а не Иерусалим.

Позже, в VII веке, стали вспоминать еще одно событие: возвращение Креста Господня в Иерусалим из Персии (это современный Иран). Христианскую святыню, разбив греческое войско, захватил в плен персидский царь Хозрой II. Отвоевать ее удалось только через 14 лет, когда греки разбили персов. Животворящий Крест с великим торжеством и благоговением был принесен в Иерусалим. Его сопровождал Патриарх Захария, который все эти годы был в плену у персов и неотлучно находился рядом с Крестом Господним. Великую святыню пожелал нести сам император Ираклий.  У ворот, через которые нужно было пройти на Голгофу, император внезапно остановился и, как ни пытался, не мог сделать ни шагу. Святой Патриарх объяснил царю, что путь ему преграждает ангел, ведь Тот, Кто нес на Голгофу Крест для искупления мира от грехов, совершил свой Крестный путь, будучи униженным и гонимым. Тогда Ираклий снял корону, свой царский наряд, оделся в простую одежду и… беспрепятственно вошел в ворота.